Вопрос, заданный в названии топика, вроде бы имеет очевидный ответ. Вроде бы, но лично мне так не кажется. Хотя бы уже потому, что все деления на государства, проведение границ между ними и т.д. имеет определенную долю относительности и временности. Отсюда, в частности, и относительность оккупации. Недаром возникают дискуссии и споры на тему, например, была ли оккупация Советским Союзом прибалтийских государств, оккупировали ли Грузия или Россия Южную Осетию и Абхазию, можно ли считать пребывание Крыма в составе Украины в 1991-2014 годах оккупацией, можно ли считать радостно встреченный местным населением вход немецких войск в Судеты оккупацией и т.д. Иногда ситуация кажется очевидной, иногда - нет.
Оккупация бывает разной. Реализуется по-разному. И в какой момент, например, оккупация переходит в то, что это уже не оккупация, а просто регион теперь естественным образом находится в данном государстве? Тут есть, о чем поговорить, на мой взгляд.
Полагаю, что важнейший и, может быть, определяющий момент - это отношение руководства и местного населения друг к другу и к происходящему. Если руководство воспринимает местность не как свою, а как захваченную; если население чувствует, что оно захвачено; если ситуация контролируется не специальными внутренними органами вроде полиции, а (в том числе) вооруженными силами, вероятно, это стадия явной оккупации. Хотя и тут не все просто. Без этих факторов о реальной оккупации говорить уже гораздо сложнее.
И при этом очевидно, что настроения могут иногда быстро меняться.